Si narra che la nascita dei primi trulli risalga all’epoca preistorica. Già in questo periodo, infatti, erano presenti nella Valle d’Itria degli insediamenti e iniziarono a diffondersi i tholos, tipiche costruzioni a volta usate per seppellire i defunti. Tuttavia i trulli più antichi che troviamo oggi ad Alberobello risalgono al XIV secolo: fu in quel periodo che ciò che appariva, ormai, come una terra disabitata venne assegnata al primo Conte di Conversano da Roberto d’Angiò, principe di Taranto e poi Re di Napoli dal 1309 al 1343. L’appezzamento di terra costituiva il premio del nobile rampollo angioino per i servigi resi durante le Crociate. La zona venne quindi popolata di nuovo, spostando interi insediamenti dai feudi vicini come quello di Noci. La costruzione dei trulli a secco, e quindi senza malta, venne imposta ai nuovi coloni di modo che le loro abitazioni potessero essere smantellate in fretta: un metodo efficace per evitare le tasse sui nuovi insediamenti imposte dal Regno di Napoli e di certo anche buon deterrente per i proprietari riottosi. La maggior parte degli storici tuttavia concorda che questa tecnica edilizia fosse dovuta, innanzitutto, alle condizioni geografiche del luogo, che abbondava della pietra calcarea utilizzata nelle costruzioni.

Tappa fondamentale della storia unica e straordinaria di Alberobello è la liberazione dal regime feudale degli Acquaviva d'Aragona, avvenuta il 27 maggio 1797. Avendo raggiunto quasi tremila abitanti, il nucleo abitato chiese ed ottenne il suo riscatto, diventando finalmente "città regia". Casa D'amore, datata 1797 e situata di fronte all'attuale sede del Comune, è la prima costruita ufficialmente in cotto, vale a dire con l'uso di malta; rappresenta quindi il passaggio netto da un borgo non riconosciuto ad una città regia.